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纯度:98.5% 包装:25kg/桶

结构式
    

CAS: 74-88-4
分子式: CH3I
分子量: 141.94

中文名称: 碘甲烷
                   甲基碘
                    一碘甲烷

英文名称: Methyl iodide
                   Iodomethane
                   iodo-Methane

概述: 碘甲烷是一个卤代烃,分子式为CH3I、MeI,是甲烷的一碘取代物。沸点42.4℃,相对密度2.279(20/4℃),室温下为密度大的挥发性液体,偶极矩1.59D,折射率1.5304(20°C、D)、1.5293(21°C、D)。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶,微溶于水,溶于乙醇、乙醚,纯品无色,特臭,暴露于阳光下会分解出I2而带紫色,可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。

    碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。碘甲烷是SN2取代反应的理想底物,一方面由于其位阻效应很小,便于亲核试剂进攻;另一方面由于碘离子是很好的离去基团。因此,碘甲烷可用于对酚和羧酸进行甲基化反应,碱(K2CO3或Li2CO3)移除羧酸或酚的酸性质子,使之形成羧酸根离子和酚盐离子,然后作为亲核试剂发生SN2反应。

     甲基化反应 碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常见的甲基化试剂

      根据软硬酸碱理论,碘是“软”的阴离子,因而碘甲烷所参与的甲基化反应也应在两位亲核试剂较“软”的一段发生。比如,在与硫氰酸根离子反应时,S更软,因而从S原子进攻的可能性较从N原子进攻的可能性大,产物主要是硫氰酸甲酯(CH3SCN)而非CH3NCS。而且,碘甲烷与1,3-二羰基化合物生成的烯醇盐之间发生的反应也可用以上理论来解释。相对于碳原子,氧原子较硬,碘甲烷参与的反应也几乎都生成C-甲基化的产物。

碘甲烷甲基化具有以下一些缺点:
它相对分子质量较大,一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量;
碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵,因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用,尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多;
碘离子离去基团可能会造成副反应;
碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大,对生产工人很不利。
因此在选择甲基化试剂时,通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。


性质描述:  无色有甜味的酸性透明液体,暴露于空气中或曝光下因析出游离碘而呈黄至棕色。分子量141.95,密度2.279g/cm3(20/4℃)。熔点-66.1℃,沸点42.5℃,蒸气压53.3kPa(25℃)。蒸气密度4.9g/L,水中溶解度为1.8%(15℃)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚和四氯化碳

生产方法:  由硫酸二甲酯经卤化而得。将水、碘化钾、碳酸钙依次加入反应锅内,搅拌加热使碘化钾完全溶解。升温至60-65℃,滴加硫酸二甲酯,生成的碘甲烷逐渐被蒸出,收集蒸馏物,分去水层即为碘甲烷。进一步精制时,可经无水氯化钙干燥,加几粒碘化钾进行蒸馏,收集41-43℃馏分即可,收率约90%。

制备: 在甲醇与红磷的混合物中加入碘时,会发生放热反应而生成碘甲烷:

5CH3OH + P + 2.5I2 → 5CH3I + H3PO4 + H2O

反应中生成了三碘化磷中间体,起到了与甲醇发生碘化反应的作用。

   碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得:

(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2CH3I

先将反应产物蒸馏,然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤,便可得到纯净的碘甲烷。

质量标准:
项目          指标
        分析纯   化学纯
含量 %      ≥ 98.0   ≥ 95.0
沸点 ℃     41.5-43.5 41.5-43.5
石油醚熔解试验  合格    合格
酸度       合格    合格

用途: 医药工业用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产,还用于有机合成作甲基化试剂、灭火剂等。

毒性:
碘甲烷属中等毒性。大鼠急性经口LD50为150~2OOmg/kg,小鼠经口LD50为76mg/kg。大鼠暴露于蒸气l5min的LC为22mg/L,小鼠暴露57min的LC为5mg/L;动物急性中毒,首先出现抓鼻、闭眼、流涎、流涕等粘膜刺激表现。

高浓度组出现侧卧、倦伏、呼吸困难、反射消失,继之死亡,存活的在2~3周内恢复;死亡动物尸检有明显的肺淤血、出血或气肿及胃肠道出血等;观察期满再处死的动物大部分有脑膜充血和肺淤血。豚鼠有肾和肾上腺素充血;内脏镜检见脑组织水肿,肝和肾小管细胞浊肿,肺部有炎性细胞浸润。

临床表现:
1.急性中毒:多因呼吸道吸入蒸气所致,潜伏期一般为12~36h,此期间可无明显症状,也可有轻度头晕、头痛、酩酊感等。急性中毒的临床表现如下:

(1)、神经系统症状:开始为头晕、头痛、乏力、眩晕、嗜睡、言语不清、表情淡漠、定向障碍等,严重者抽搐、瘫痪、昏迷而死亡。少数肌力减退,并有多发性周围神经病的表现。也有以精神症状为主,先兴奋、后抑制,发生幻觉、狂躁等。

    此外,可有视力减退,出现复视、黄视、绿视等。国外报道1例在第1次中毒恢复约3月后再次接触,很快出现严重症状,如呕吐、倦睡,并有行走困难、发音不清、语无伦次、上肢肌肉颤动、下肢痉挛、排尿减少,尿内含碘,旋即陷入昏迷而死亡。尸解示全部器官充血,镜检肺有支气管肺炎及出血灶,动脉组织中有淋巴细胞和浆细胞浸润,脑组织中含碘,个别病例有小脑症状或类似震颤麻痹的表现。

(2)、呼吸道症状:可有咽痛、呛咳等刺激症状。严重者可发生支气管肺炎、肺水肿。

(3)、代谢性酸中毒:少数病员以代谢性酸中毒的临床表现为主,神经精神症状不明显,多数病员可有轻度酸碱平衡失调,但无明显临床表现。

(4)、皮肤:皮肤接触液体或蒸气后,局部潮红、水肿、丘疹、水疱形成,自觉烧灼、麻木感,经治疗后皮损在一周内消退、脱屑,无色素沉着。动物实验示本品可经皮肤吸收,引起中毒,但尚未见有关人的报道。

2.慢性中毒:长期反复接触者可出现轻度类神经症样症状,但慢性中毒尚未见正式报道。

诊断:
一般根据接触史以及临床表现即可诊断急性碘甲烷中毒。测定血清碘甲烷或尿碘有助诊断。动物中毒实验结果,血液总脂及总胆固醇含量增高,致使血清混浊、血清蛋白含量改变较明显,因此也可作为人中毒的诊断参考指标。


包 装: 100g,500g,25kg,50kg。

相关产品:二碘甲烷氯碘甲烷三碘甲烷四碘甲烷

参考文献:
1 相转移催化合成二碘甲烷 张晓友 化学试剂 1983 (5),308,304
2 关附庚素碘甲烷盐的晶体结构和分子构型 陈世芝;马星奇;王耀萍 化学学报 1984 (2),109-113
3 相转移催化合成二碘甲烷 孙长安;张晓友 医药工业 1984 (3),41-41
4 多光子解离三氟碘甲烷分离碳-13同位素的研究 钟曼英;郭秀兰;孙龙;陈锡荣;张存浩
5 碘甲烷多光子电离过程的实验研究 GUO ZHENHUA;REN QIUSHI;HAN JINGCHENG;GUA YIFU;XIU SHAOJI 光学仪器工程师学会报告 1986 (669),115-117
6 放射性碘-131废气净化研究1,不同固体吸附剂对元素碘和碘甲烷的吸附研究 卢玉楷;高家禄;尹远淑;吴叔筠;毕素欣;林志豪;冯宗瑜;李贵群 原子能科学技术 1987 (1),167-172
7 三氟碘甲烷制备方法的改进 许华堂;翟海啸 化学试剂 1989 (2),123
8 碘甲烷2ν3泛频带的付利叶变换光谱研究 钱海波;朱清时 化学物理学报 1989 (1),45-52
9 氟烷基化和氟烷氧基化的研究 32. 铜存在下氟砜基二氟碘甲烷与烯烃的反应─一个电子转移引发同时存在自由基和卡宾的过程 苏德宝;朱蓉仙;裘再明;陈庆云 化学学报 1990 (6),596-601
10 碘甲烷二聚体在248nm的光解离 LI RUNJUN;ZHONG QINGHUA;KONG FANAO;ZHU QIHE CHINESE CHEMICAL LETTERS 1992 (12),989-990


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